ดร. พงษ์ศักดิ์ สกุลคู เริ่มดำเนินธุรกิจโดยการเปิดเป็นธุรกิจจำหน่ายรถจักรยานยนต์และเครื่องจักรกล อุปกรณ์ทางการเกษตรใน อำเภอท่าบ่อ จังหวัดหนองคาย เช่น รถไถนา เครื่องสูบน้ำ ชุดเรือหางยาว ช่วงนั้นที่ท่าบ่อ ยังไม่ค่อยเจริญ การค้าขายต่างๆ ยังคงดำเนินไปในลักษณะของริมฝั่งแม่น้ำโขง นอกจากสินค้าที่ดีขายแบบตรงไปตรงมาไม่เอาเปรียบลูกค้า เสริมด้วยเทคนิคการผูกมัดใจลูกค้าด้วยการสร้างความประทับใจจนเกิด “พ่อเสี่ยว แม่เสี่ยว” เป็นตัวแทนช่วย ประชาสัมพันธ์ในท้องที่ตนเอง ดร. พงษ์ศักดิ์ และภรรยา คุณถนอมศรี ค่อยๆสร้างธุรกิจอย่างมั่นคงและเป็นที่รู้จักในเรื่องของการเอาใจใส่ดูแลลูกค้าพร้อมความซื่อสัตย์จริงใจ

ดร. พงษ์ศักดิ์ และภรรยา คุณถนอมศรีเล็งเห็นศักยภาพของธุรกิจในตัวเมือง จึงเริ่มการขยายสาขาธุรกิจต่างๆเข้ามาที่อำเภอเมือง จังหวัดหนองคายอาทิเช่น ขยายธุรกิจรถจักรยานยนต์ และเปิดเป็นศูนย์จำหน่ายรถจักรยานยนต์ยามาฮ่า ในนามห้างหุ้นจำกัดเจียงพาณิชย์สาขาหนองคาย และจำหน่ายเครื่องจักรกล เครื่องยนต์และอุปกรณ์การเกษตรต่างๆ ขยายธุรกิจสถานีบริการน้ำมันภายใตชื่อแบรนด์เชลล์ที่ อำเภอเมือง จังหวัดหนองคาย เปิดในนามบริษัท เจียงออยล์แอนด์เซอร์วิส จำกัด ขยายธุรกิจรถยนต์ยี่ห้อมิตซูบิชิ เพียงผู้เดียวในจังหวัดหนองคาย ในนามบริษัท มิตซูหนองคาย จำกัด ขยายธุรกิจห้างสรรพสินค้า ที่ อำเภอเมือง จังหวัดหนองคาย ในนามบริษัท เจียงฟิวเจอร์พลาซ่า จำกัด (ห้างบิ๊กเจียง) หรือในนามของ อัศวรรณช้อปปิ้งคอมเพล็กซ์ ณ ปัจจุบัน

ช่วงปี 2540 ไม่มีธุรกิจใดไม่ได้รับผลกระทบจากเศรษฐกิจฟองสบู่ ส่งผลให้เกิดการประกาศค่าเงินบาทลอยตัว ในชั่วข้ามคืนเงินบาทไทยมีค่าลดลงครึ่งหนึ่งทันที จาก 25บาท ต่อ 1ดอลล่าห์สหรัฐ กลายมาเป็น 50บาท ต่อ 1ดอลล่าห์สหรัฐ

เงินลงทุนที่กู้ยืมมาจากสถาบันการเงินต่างประเทศเพื่อการขยายกิจการศูนย์การค้าในปี 2539 กลายเป็นเพิ่มขึ้นมาถึงหนึ่งเท่าตัวภายในวันเดียว ด้วยแนวทางธรรมภิบาลการดำเนินธุรกิจด้วยความซื่อสัตย์และจริงใจกับคู่ค้า ดร. พงษ์ศักดิ์และทายาททั้ง 5 ช่วยกันประคับประคองธุรกิจ นอกจากไม่ให้เกิดปัญหาทางการเงินแล้วยังสามารถฉกฉวยโอการจากค่าเงินบาทผันแปรนี้ขยายธุรกิจImport – Export เป็นตัวแทนผลิตภัณฑ์คูโบต้า เครื่องจักรกรการเกษตรทั้งในประเทศ และส่งออกไปจำหน่ายที่ประเทศลาว ในนาม บริษัท สยามจักรกลอินเตอร์เทรดจำกัด

นอกจากประคับประคองธุรกิจให้ก้าวผ่านพ้นวิกฤตไปได้อย่างสง่าผ่าเผยจนเป็นที่ยกย่องในกลุ่มสถานบันการเงินต่างชาติให้เป็นธุรกิจที่มีความซื่อตรงแล้ว ดร. พงษ์ศักดิ์ยังทำการเปิดธุรกิจแขนงใหม่เข้าจับกิจการ import – export แบบเต็มพิกัด ส่งผลให้เกิดการหนึ่งในสร้างเครือข่ายที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของประเทศลาว

หลังจากฝ่าพ้นวิกฤตฟองสบู่ 2540 ไปได้ ดร. พงษ์ศักดิ์เห็นการฟื้นฟูของเศรษฐกิจโดยรวมของประเทศ จึงได้ตัดสินใจขยายธุรกิจเพิ่มขึ้นอีกดังนี้ ขยายธุรกิจห้างสรรพสินค้า Hi Mall ที่กรุงเทพฯ โดยมีผู้ร่วมค้าเช่าพื้นที่ขายเต็ม เปิดธุรกิจ มิตซูลาว ตัวแทนจำหน่ายรถยนต์มิตซูบิชิในประเทศลาว ธุรกิจเครื่องจักรกลก่อสร้าง ยี่ห้อ โกเบลโก SAKAI ในสปป.ลาวและกัมพูชา โดย บริษัท PTS GROUP CO,. LTD ธุรกิจนำเข้าเบียร์ลาวซึ่งได้จดทะเบียนเป็นผู้นำเข้าเบียร์ลาวแต่เพียงผู้เดียวในประเทศไทย (ปัจจุบันไม่ได้ทำแล้ว)